GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Pyrazin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Pyrazin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Pyrazin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1,4-Diazabenzol</li>

<li>1,4-Diazin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C4H4N2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Kristalle oder wachsartige Flüssigkeit<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">206-027-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>80,09 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,03 g·cm−3<a href="#cite_note-ALFA-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

53 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-ALFA-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

115–116 °C<a href="#cite_note-ALFA-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

löslich in Wasser, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4953 (61 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_448-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-4">[4]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-Sigma-4">[4]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

139,8 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC90_5_25-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Pyrazin (1,4-Diazin) ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> und Namensgeber für die Stoffgruppe der <a href="Pyrazine" title="Pyrazine">Pyrazine</a>. Es handelt sich um ein <a href="Heteroaromaten" title="Heteroaromaten">Heteroaromat</a>, genauer ein <a href="Diazine" title="Diazine">Diazin</a> bzw. Diazabenzol.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Über die Synthese von Pyrazin wurde erstmals 1844 von <a href="Auguste_Laurent" title="Auguste Laurent">Auguste Laurent</a> berichtet, wobei 1897 von L. H. Snape und A. Brooke bestätigt wurde, dass es sich um 2,3,5,6-Tetraphenylpyrazin<a href="#cite_note-6">[6]</a> handelt. Laurent nannte diese Verbindung „Amarone“.<a href="#cite_note-DOI10.33736/bjrst.591.2017-7">[7]</a><a href="#cite_note-Gordon_Bruce_Barlin-8">[8]</a>

Ab diesem Zeitpunkt wurden verschiedene Derivate von Pyrazin hergestellt. 1882 war Severin Segelcke Wleügel jedoch der erste, der vorschlug, dass Pyrazin aus einem sechsgliedrigen Ring analog zu <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a> besteht. Im Jahre 1887 schlugen Arthur T. Mason und <a href="Ludwig_Wolff_(Chemiker)" title="Ludwig Wolff (Chemiker)">Ludwig Wolff</a> getrennt voneinander vor, dass das Wort „Pyrazin“ für die oben erwähnte Verbindung verwendet werden kann. Sie stellten klar, dass eine sechsgliedrige Ringverbindung, die aus vier Kohlenstoff- und zwei Stickstoffatomen besteht, als Diazin klassifiziert wird.<a href="#cite_note-DOI10.33736/bjrst.591.2017-7">[7]</a> Das Stammverbindung Pyrazin wurde 1888 von Ludwig Wolff in Spuren durch Erhitzen von Aminoacetaldehyddiethylacetal mit <a href="Oxals%C3%A4ure" title="Oxalsäure">Oxalsäure</a> hergestellt.<a href="#cite_note-9">[9]</a><a href="#cite_note-Gordon_Bruce_Barlin-8">[8]</a> Während dieser Zeit debattierten die Chemiker über die mögliche Bindungsstruktur des Pyrazins. So war entweder eine Anordnung vom Kekulé-Typ oder vom Dewar-Typ in Diskussion. Der Kekulé-Typ bezieht sich auf die konjugierte Doppelbindung innerhalb des Pyrazinmoleküls, während der Dewar-Typ sich auf die lange Parabindung bezieht, die die beiden Stickstoffatome bindet. Nach der Analyse der <a href="Refraktometer#Weitere_Anwendungen_in_der_Chemie" title="Refraktometer">Molekularrefraktion</a> verschiedener Pyrazinderivate bestätigte <a href="Julius_Wilhelm_Br%C3%BChl" title="Julius Wilhelm Brühl">Julius Wilhelm Brühl</a> schließlich, dass das Pyrazin in Kekulé-Konfiguration existiert.<a href="#cite_note-DOI10.33736/bjrst.591.2017-7">[7]</a><a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Pyrazin kommt in gerösteten Erdnüssen und anderen erhitzten Lebensmitteln vor.<a href="#cite_note-Hans-Dieter_Belitz,_Werner_Grosch-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Pyrazin lässt sich bequem aus der <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von Dihydropyrazin herstellen, das als Kondensationsprodukt eines <a href="Glyoxal" title="Glyoxal">Glyoxal</a> mit <a href="1%2C2-Diaminoethan" class="mw-redirect" title="1,2-Diaminoethan">1,2-Diaminoethan</a> entsteht. <a href="Kupfer(II)-oxid" title="Kupfer(II)-oxid">Kupfer(II)-oxid</a> und <a href="Mangan(IV)-oxid" title="Mangan(IV)-oxid">Manganoxid</a> werden üblicherweise als Oxidationsmittel für Dihydropyrazin verwendet.<a href="#cite_note-DOI10.33736/bjrst.591.2017-7">[7]</a>

Yozo Ohtsuka et al. berichtete 1979 über eine alternativen Weg zur Synthese durch Cyclisierung von 2,3-Bis(arylidenamino)-3-cyanoarylamiden zur Bildung des Pyrazin-Vorläufers 1,2-Dihydropyrazin.<a href="#cite_note-DOI10.33736/bjrst.591.2017-7">[7]</a><a href="#cite_note-DOI10.1021/jo00394a027-12">[12]</a>

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von <a href="Diamin" class="mw-redirect" title="Diamin">Diamin</a> mit <a href="Diole" title="Diole">Diolen</a> in Gegenwart eines Metallkatalysators (zum Beispiel durch Reaktion von Ethylendiamin mit <a href="Ethylenglycol" title="Ethylenglycol">Ethylenglycol</a> bei 400 °C an Zinkoxid-Katalysatoren<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>) oder der Reaktion von Diamin mit <a href="Dicarbonyl" class="mw-redirect" title="Dicarbonyl">Dicarbonylen</a>.<a href="#cite_note-DOI10.33736/bjrst.591.2017-7">[7]</a>

Auch die Synthese durch katalytische Dehydrogenierung von <a href="Monoethanolamin" title="Monoethanolamin">Monoethanolamin</a> in Gegenwart von <a href="Kupfer" title="Kupfer">Kupfer</a>, Kupfer- und Zinkoxid, Zinkoxid und <a href="Natriumcarbonat" title="Natriumcarbonat">Natriumcarbonat</a> bei 250–300 °C oder durch Deaminocyclisierung von Ethylendiamin gefolgt von Dehydrierung über <a href="Kupferchromit" title="Kupferchromit">Kupferchromit</a> oder durch Kondensation von <a href="Glyoxal" title="Glyoxal">Glyoxal</a> und Ethylendiamin bei hohen Temperaturen mit einem Kupfer-Chromoxidkatalysator ist möglich.<a href="#cite_note-Vishnu_Ji_Ram,_Arun_Sethi,_Mahendra_Nath,_Ramendra_Pratap-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Pyrazin ist ein farbloser, leicht entzündlicher Feststoff, der löslich in Wasser, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> ist.<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a> Er besitzt eine <a href="Orthorhombisch" class="mw-redirect" title="Orthorhombisch">orthorhombische</a> <a href="Kristallstruktur" title="Kristallstruktur">Kristallstruktur</a> mit der <a href="Raumgruppe" title="Raumgruppe">Raumgruppe</a> Pmnn (Raumgruppen-Nr. 58, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/58.3 und zwei Molekülen pro Elementarzelle.<a href="#cite_note-DOI10.1107/S0365110X57000596-14">[14]</a> Das Molekül ist planar.<a href="#cite_note-Gordon_Bruce_Barlin-8">[8]</a> Da Pyrazin eine aromatische Verbindung ist, kann es als ein Resonanzhybrid aus einer Reihe von kanonischen Strukturen dargestellt werden. Aufgrund der symmetrischen Natur des Moleküls ist das <a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a> von Pyrazin gleich Null.<a href="#cite_note-Vishnu_Ji_Ram,_Arun_Sethi,_Mahendra_Nath,_Ramendra_Pratap-13">[13]</a>

1957 bestimmte Peter Jaffrey Wheatley die Struktur von Pyrazin mit Hilfe der <a href="R%C3%B6ntgenstrukturanalyse" class="mw-redirect" title="Röntgenstrukturanalyse">Röntgenstrukturanalyse</a>, wobei die Länge der C-C-, C-N- und C-H-Bindung mit 1,378 <a href="%C3%85ngstr%C3%B6m_(Einheit)" title="Ångström (Einheit)">Å</a>, 1,334 Å bzw. 1,050 Å bestimmt wurde.<a href="#cite_note-DOI10.1107/S0365110X57000596-14">[14]</a> 1977 ergaben Untersuchungen mit Gasphasen-Elektronenbeugung, dass die C-C-Bindung von Pyrazin etwas größer als die von <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, aber ähnlich wie die von <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a> ist. Dagegen war die C-N-Bindung von Pyrazin und Pyridin innerhalb der Fehlergrenze gleich. Es ist bemerkenswert, dass die C-H-Bindung von Pyrazin im Vergleich zu Benzol und Pyridin länger ist. Bei diesen Untersuchungen wurden die Werte bestimmt zu: r(C-C) = 1,339 ± 0,002 Å. r(C-N) = 1,403 ± 0,004 Å, r(C-H) = 1,115 ± 0,004 Å. C-C-N = 115,6 ± 0,4°, und C-C-H = 123,9 ± 0,6°.<a href="#cite_note-DOI10.1016/0022-2860(77)87035-X-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Pyrazin kann als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet werden. So führt die vollständige Hydrierung des Pyrazins zu <a href="Piperazin" title="Piperazin">Piperazin</a>. Die N-Alkylierung von Pyrazin ergibt Pyrazinium-Salze, die als <a href="Ionische_Fl%C3%BCssigkeit" title="Ionische Flüssigkeit">ionische Flüssigkeiten</a> dienen können. Pyrazin eignet sich als <a href="Ligand" title="Ligand">Ligand</a> für Metallkomplexe, zur Herstellung von Koordinationspolymeren (z. B. <a href="Metallorganische_Ger%C3%BCstverbindung" title="Metallorganische Gerüstverbindung">Metall-organische Gerüstverbindungen</a><a href="#cite_note-16">[16]</a>) sowie zum Aufbau supramolekularer Strukturen.<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1">↑ <a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-4">e</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-05097">Pyrazin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.

</li>

<li id="cite_note-ALFA-2">↑ <a href="#cite_ref-ALFA_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-ALFA_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-ALFA_2-2">c</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/16326">Pyrazin</a> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 1. Juni 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_448-3"><a href="#cite_ref-CRC90_3_448_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-448.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/P56003">Pyrazine</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 22. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/P56003?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_25-5"><a href="#cite_ref-CRC90_5_25_5-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3,5,6-Tetraphenylpyrazin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=642-04-6">642-04-6</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 636-338-6, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.164.144">100.164.144</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/275938">275938</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.242817.html">242817</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q82040241" class="extiw external" title="d:Q82040241">Q82040241</a>.

</li>

<li id="cite_note-DOI10.33736/bjrst.591.2017-7">↑ <a href="#cite_ref-DOI10.33736/bjrst.591.2017_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-DOI10.33736/bjrst.591.2017_7-1">b</a> <a href="#cite_ref-DOI10.33736/bjrst.591.2017_7-2">c</a> <a href="#cite_ref-DOI10.33736/bjrst.591.2017_7-3">d</a> <a href="#cite_ref-DOI10.33736/bjrst.591.2017_7-4">e</a> <a href="#cite_ref-DOI10.33736/bjrst.591.2017_7-5">f</a> KOK TONG ONG, ZHI-QIANG LIU, MENG GUAN TAY: Review on the Synthesis of Pyrazine and Its Derivatives. In: Borneo Journal of Resource Science and Technology. 7, 2017, S. 60, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.33736/bjrst.591.2017">10.33736/bjrst.591.2017</a>.

</li>

<li id="cite_note-Gordon_Bruce_Barlin-8">↑ <a href="#cite_ref-Gordon_Bruce_Barlin_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-Gordon_Bruce_Barlin_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-Gordon_Bruce_Barlin_8-2">c</a> Gordon Bruce Barlin: <cite style="font-style:italic">The Pyrazines</cite>. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-18869-3, S. 3 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=SoeAUMTuhNYC&pg=PA3#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pyrazin&rft.au=Gordon+Bruce+Barlin&rft.btitle=The+Pyrazines&rft.date=2009&rft.genre=book&rft.isbn=0470188693&rft.pages=3&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> <cite style="font-style:italic">Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 16 Six-Membered Hetarenes with Two Identical Heteroatoms</cite>. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-171881-1, S. 751 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=Ah6GAwAAQBAJ&pg=PA751#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pyrazin&rft.btitle=Science+of+Synthesis%3A+Houben-Weyl+Methods+of+Molecular+Transformations+Vol.+16+Six-Membered+Hetarenes+with+Two+Identical+Heteroatoms&rft.date=2014&rft.genre=book&rft.isbn=3131718811&rft.pages=751&rft.pub=Georg+Thieme+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> J. W. Brühl, <a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_physikalische_Chemie" class="mw-redirect" title="Zeitschrift für physikalische Chemie">Zeitschrift für physikalische Chemie</a>, Stöchiometrie und Verwandtschaftslehre, 22, 373 (1897) (Spektrochemisches Verhalten der Iminoäther)

</li>

<li id="cite_note-Hans-Dieter_Belitz,_Werner_Grosch-11"><a href="#cite_ref-Hans-Dieter_Belitz,_Werner_Grosch_11-0">↑</a> Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der Lebensmittelchemie</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08304-8, S. 328 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=Rs-yBgAAQBAJ&pg=PA328#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pyrazin&rft.au=Hans-Dieter+Belitz%2C+Werner+Grosch&rft.btitle=Lehrbuch+der+Lebensmittelchemie&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783662083048&rft.pages=328&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1021/jo00394a027-12"><a href="#cite_ref-DOI10.1021/jo00394a027_12-0">↑</a> Yozo Ohtsuka, Eiko Tohma u. a.: Chemistry of diaminomaleonitrile. 5. Dihydropyrazine synthesis. In: The Journal of Organic Chemistry. 44, 1979, S. 4871, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo00394a027">10.1021/jo00394a027</a>.

</li>

<li id="cite_note-Vishnu_Ji_Ram,_Arun_Sethi,_Mahendra_Nath,_Ramendra_Pratap-13">↑ <a href="#cite_ref-Vishnu_Ji_Ram,_Arun_Sethi,_Mahendra_Nath,_Ramendra_Pratap_13-0">a</a> <a href="#cite_ref-Vishnu_Ji_Ram,_Arun_Sethi,_Mahendra_Nath,_Ramendra_Pratap_13-1">b</a> Vishnu Ji Ram, Arun Sethi, Mahendra Nath, Ramendra Pratap: <cite style="font-style:italic">The Chemistry of Heterocycles Chemistry of Six to Eight Membered N,O, S, P and Se Heterocycles</cite>. Elsevier, 2019, ISBN 978-0-12-819211-5, S. 147 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=0vabDwAAQBAJ&pg=PA147#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pyrazin&rft.au=Vishnu+Ji+Ram%2C+Arun+Sethi%2C+Mahendra+Nath%2C+...&rft.btitle=The+Chemistry+of+Heterocycles+Chemistry+of+Six+to+Eight+Membered+N%2CO%2C+S%2C+P+and+Se+Heterocycles&rft.date=2019&rft.genre=book&rft.isbn=9780128192115&rft.pages=147&rft.pub=Elsevier" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1107/S0365110X57000596-14">↑ <a href="#cite_ref-DOI10.1107/S0365110X57000596_14-0">a</a> <a href="#cite_ref-DOI10.1107/S0365110X57000596_14-1">b</a> P. J. Wheatley: The crystal and molecular structure of pyrazine. In: Acta Crystallographica. 10, S. 182, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1107/S0365110X57000596">10.1107/S0365110X57000596</a>.

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1016/0022-2860(77)87035-X-15"><a href="#cite_ref-DOI10.1016/0022-2860(77)87035-X_15-0">↑</a> B.J.M. Bormans, G. De With, F.C. Mijlhoff: The molecular structure of pyrazine as determined from gas-phase electron diffraction data. In: Journal of Molecular Structure. 42, 1977, S. 121, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0022-2860%2877%2987035-X">10.1016/0022-2860(77)87035-X</a>.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Farnoosh ZareKarizi, Monika Joharian, Ali Morsali: <cite style="font-style:italic">Pillar-layered MOFs: functionality, interpenetration, flexibility and applications</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Materials Chemistry A</cite>. Band 6, Nr. 40, 2018, S. 19288–19329, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/C8TA03306D">10.1039/C8TA03306D</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pyrazin&rft.atitle=Pillar-layered+MOFs%3A+functionality%2C+interpenetration%2C+flexibility+and+applications&rft.au=Farnoosh+ZareKarizi%2C+Monika+Joharian%2C+Ali+Morsali&rft.date=2018&rft.doi=10.1039%2FC8TA03306D&rft.genre=journal&rft.issue=40&rft.jtitle=Journal+of+Materials+Chemistry+A&rft.pages=19288-19329&rft.volume=6" style="display:none">

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4126456-3">4126456-3</a> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-02-02" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Pyrazin&oldid=252931950">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>